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S1-Bromopropano (n-propilbrometo ou nPB) é um composto organobromínico com a fórmula química CH3CH2CH2Br. [1] É um líquido incolor. Ligeiramente mais denso que a água e ligeiramente solúvel em água. Quando aquecido a altas temperaturas pode emitir gases tóxicos. [2]
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Para fazer sabão, basta inserir um átomo de oxigênio em uma ligação carbono-hidrogênio. A receita pode parecer simples. Mas as ligações de carbono-hidrogênio, como goma grudada no cabelo, são difíceis de separar. Uma vez que eles fornecem a base para muito mais do que apenas sabão, encontrar uma maneira de romper esse par teimoso pode revolucionar a forma como as indústrias químicas produzem de tudo, desde produtos farmacêuticos a produtos domésticos. Agora, pesquisadores da Universidade de Harvard e da Universidade de Cornell fizeram exatamente isso: pela primeira vez, eles descobriram exatamente como um catalisador reativo de cobre-nitreno – que, como a manteiga de amendoim usada para afrouxar a aderência do chiclete no cabelo, ajuda a estimular a ocorrência de uma reação química. – poderia transformar uma dessas fortes ligações carbono-hidrogênio em uma ligação carbono-nitrogênio, um valioso alicerce para a síntese química. Em um artigo publicado na Science, Kurtis Carsch, um Ph.D. estudante na Escola de Graduação em Artes e Ciências da Universidade de Harvard, Ted Betley, o Professor de Química Erving em Harvard, Kyle Lancaster, Professor Associado de Química na Universidade de Cornell e sua equipe de colaboradores, não apenas descrevem como um cobre-nitreno reativo catalisador realiza sua mágica, mas também como engarrafar a ferramenta para quebrar essas ligações teimosas de carbono-hidrogênio e fazer produtos como solventes, detergentes e corantes com menos desperdício, energia e custo. As indústrias freqüentemente criam a base de tais produtos (aminas) por meio de um processo de várias etapas: primeiro, os materiais alcanos brutos são convertidos em moléculas reativas, geralmente com catalisadores de alto custo e às vezes nocivos. Então, o substrato transformado precisa trocar um grupo químico, o que geralmente requer um sistema catalítico totalmente novo. Evitar essa etapa intermediária - e, em vez disso, inserir instantaneamente a função desejada diretamente no material de partida - poderia reduzir os materiais gerais, a energia, o custo e potencialmente até a toxicidade do processo. Isso é o que Betley e sua equipe pretendiam fazer: encontrar um catalisador que pudesse pular as etapas químicas. Embora os investigadores tenham procurado a composição exacta de um catalisador reactivo de cobre-nitreno durante mais de meio século e até tenham especulado que o cobre e o azoto poderiam ser o núcleo da ferramenta química, a formação exacta dos electrões do par permaneceu desconhecida. “Os elétrons são como imóveis, cara. A localização é tudo”, disse Betley. "A disposição dos elétrons em uma molécula está intimamente ligada à sua reatividade", disse Lancaster, que, junto com Ida DiMucci, uma estudante de graduação em seu laboratório, ajudou a estabelecer os inventários de elétrons no cobre e no nitrogênio. Usando espectroscopia de raios X para encontrar energias onde os fótons seriam absorvidos – a marca da ausência de um elétron – eles encontraram dois buracos distintos no nitrogênio. "Esse sabor de nitrogênio - no qual faltam esses dois elétrons - está implicado na reatividade há décadas, mas ninguém forneceu evidências experimentais diretas para tal espécie." Eles têm agora. Normalmente, se um átomo de cobre se liga a um nitrogênio, ambos cedem alguns de seus elétrons para formar uma ligação covalente, na qual compartilham os elétrons equitativamente. "Neste caso", disse Betley, "é o nitrogênio com dois buracos, então tem dois radicais livres e está ligado por um único par ao cobre." Essa ligação evita que o nitreno volátil saia voando e execute uma química destrutiva com tudo o que estiver em seu caminho. Quando alguém sofre um corte na perna, por exemplo, o corpo envia uma espécie reativa de oxigênio, semelhante a esses radicais nitrene. As espécies reativas de oxigênio atacam parasitas invasores ou agentes infecciosos, mas também podem danificar o DNA. Portanto, para conter o nitreno reativo, o primeiro autor Carsch construiu uma enorme gaiola na forma de um ligante. O ligante - como arbustos orgânicos ao redor do par de nitreno de cobre - mantém o catalisador intacto. Corte aquele arbusto e introduza outra substância - como uma ligação carbono-hidrogênio - e o nitrene ardente começa a trabalhar. Betley chama o catalisador de chave mestra, uma ferramenta com potencial para desbloquear ligações que, de outra forma, seriam fortes demais para serem usadas em síntese. “Esperamos que possamos gerar essas espécies químicas que agora serão tão reativas que tornarão o tipo de substância mais inerte que temos ao nosso redor como algo com que podemos brincar”, disse ele. "Isso seria muito, muito poderoso." Uma vez que os blocos de construção – como o cobre e as aminas – são abundantes e baratos, a chave mestra poderia desbloquear formas mais práticas de fabricar produtos farmacêuticos ou domésticos. Quando Carsch fez a molécula pela primeira vez, “ele estava literalmente pulando de alegria”, disse Betley. "Eu estava tipo, 'OK, acalme-se'." Mas os resultados ficaram mais interessantes: o nitreno reage melhor do que o esperado, embora "a molécula não tenha o direito de ser estável" e a estrutura de ligação parecesse diferente de qualquer um dos designs. propostas durante as últimas seis décadas de pesquisa. "Se tivéssemos proposto isso desde o início, acho que as pessoas teriam zombado de nós." Embora Betley tenha perseguido esta espécie indescritível – o que Lancaster chama de “caça grossa” – desde que lançou seu laboratório em 2007, ele se preocupa menos com sua vitória e mais com seus colaboradores. "Fico muito feliz em ver Kurtis e meus outros alunos super entusiasmados com o que realmente foram capazes de fazer." Carsch enfrentou críticas e barreiras químicas, mas mesmo assim persistiu em sua caça. “Estou feliz que ele seja teimoso, tão teimoso quanto eu”, disse Betley. Ambos podem ser tão teimosos quanto os laços que agora podem quebrar. Em Cornell, quando Lancaster e o estudante de graduação do quinto ano DiMucci confirmaram as descobertas, ele "enviou um e-mail bastante colorido" para a equipe de Betley. Mas ele também dá crédito a seus colaboradores. DiMucci passou sete dias no Stanford Synchrotron Radiation Lightsource analisando a estrutura eletrônica do catalisador com sua equipe. "Sem suas novas capacidades experimentais", disse Lancaster, "nós realmente não teríamos o sinal-ruído e o fundo baixo que tornaram a identificação dessa coisa muito fácil." Em seguida, a equipe poderia inspirar-se neste novo projeto para construir catalisadores com aplicações ainda mais amplas, como espelhar a maneira como a natureza converte metano perigoso em metanol. "Um verdadeiro Santo Graal seria dizer: 'OK, aquela ligação CH ali, aquela em particular nesta molécula, quero transformá-la em uma ligação CN ou CO'", disse Lancaster. Isso pode ser um objetivo distante, mas seu chamado "time dos sonhos" pode ser o ideal para encontrar a solução.
Uma maneira de produzir polímeros orgânicos a partir de moléculas perfumadas de coníferas e árvores frutíferas foi desenvolvida por cientistas da Universidade de Birmingham. A técnica, desenvolvida para aplicações de impressão 3D, poderá levar a uma nova geração de materiais sustentáveis para uso em aplicações biomédicas ou prototipagem. Chamadas de terpenos, as moléculas são encontradas nos óleos essenciais de uma grande variedade de plantas e são frequentemente utilizadas em fragrâncias, cosméticos e outros produtos domésticos. Por serem difíceis de extrair e processar, as versões sintéticas são frequentemente substituídas. Os terpenos também podem ser usados para produzir resinas. Isto os torna extremamente interessantes para químicos e engenheiros que investigam novos polímeros sustentáveis para substituir os plásticos produzidos a partir de produtos petroquímicos. O desafio é encontrar uma forma de processar os terpenos com eficiência suficiente para produzir materiais interessantes. Pesquisadores da Escola de Química da Universidade de Birmingham desenvolveram uma técnica para extrair as moléculas e convertê-las em resinas estáveis. Ao combiná-las com compostos orgânicos à base de enxofre chamados tióis, as resinas podem ser ativadas pela luz para formar um material sólido. Seus resultados são publicados na Polymer Chemistry. O processamento dos terpenos desta forma torna-os particularmente úteis num processo de impressão 3D chamado estereolitografia, onde os objetos são construídos em múltiplas camadas e fundidos sob luz UV para formar objetos 3D. O autor principal, Professor Andrew Dove, explica:"Precisamos encontrar formas sustentáveis de fabricar produtos poliméricos que não dependam de produtos petroquímicos. Os terpenos foram reconhecidos como tendo potencial real nesta busca e nosso trabalho é um passo promissor para sermos capazes de aproveitar esses produtos naturais." Diferentes terpenos produzem diferentes propriedades de materiais e o próximo passo da equipe é investigar essas propriedades de forma mais completa para melhor controlá-las. Embora as fragrâncias não sejam fundamentais para as propriedades materiais dos terpenos, os investigadores estão interessados em ver se também podem ser aproveitadas em alguns produtos.
